嘧啶氧磷
物理性质
一、物性数据
性状:无色油状液体,工业品带淡黄色。
密度(g/mL,25/4℃):1.1977
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定
熔点(oC):54.5~56.5
沸点(oC,0.67kpa或5 mmHg):不确定
折射率:1.5096
闪点(oC):不确定
比旋光度(oC):不确定
自燃点或引燃温度(oC)不确定
蒸气压(kPa,25oC):不确定
饱和蒸气压(kPa,60oC):不确定
燃烧热(KJ/mol):不确定
临界温度(oC):不确定
临界压力(KPa):不确定
油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定
爆炸上限(%,V/V):不确定
爆炸下限(%,V/V):不确定
溶解性:易溶于乙酸乙酯、乙醇、丙酮、甲苯、乙腈、乙醚、苯、二氯乙烷等多种有机溶剂。受热或遇酸、碱会分解。
作用与用途
对家兔皮肤和眼睛有刺激作用。
性质与稳定性
有机磷类杀虫剂,具胃毒和触杀作用,有内吸特性,对刺吸口器害虫有效,对稻瘿蚊有特效。用于防治水稻二化螟、三化螟、稻飞虱、稻苞虫、稻蓟马、叶蝉、纵卷叶螟、棉铃虫、红铃虫、红蜘蛛、棉蚜等,还可用于防治棉铃虫卵及地老虎等地下害虫。如防治上述稻田害虫,每公顷用50%乳油2.2~4.5L,对水喷雾;防治地老虎,用50%乳油3L/hm2,对水30~45kg,喷拌细土300kg撒施。本品对高粱敏感,不宜使用。
合成方法
一、氰胺水溶液法
1甲基异脲的制备将石灰氮水解,反应温度控制在40~45℃,滤去残渣,滤液用阳离子交换树脂处理钙离子。再在犎犆犾存在下,与甲醇反应,制得甲基异脲盐酸盐。
2甲氧基甲基羟基嘧啶的制备甲基异脲盐与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中反应制得甲氧基甲基羟基嘧啶。
3嘧啶氧磷的合成 O,O-二乙基硫代磷酰氯与甲氧基甲基羟基嘧啶盐作用生成嘧啶氧磷。也可用O,O-二乙基硫代磷酰氯与甲氧基甲基羟基嘧啶在缚酸剂存在下反应制得。也有文献报道,在亲核试剂4-N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP)存在下,以无水碳酸钠为缚酸剂,以乙酸乙酯为溶剂,在室温或回流温度下,使O,O-二乙基硫代磷酰氯与2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶反应3-4h,收率达99%。
二、硫酸二甲酯法
将硫酸二甲酯与尿素加热反应,生成犗甲基异脲硫酸氢甲酯盐,再与乙酰乙酸乙酯在碱水溶液中反应,生成2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶,产物与二乙氧基硫代磷酰氯在无水碳酸钠存在下,在醋酸乙酯中回流反应,制得嘧啶氧磷。
毒理学数据
大鼠急性经口LD50为183.4mg/kg,大鼠急性经皮LD5016.2mg/kg,大鼠急性吸入LD50约2000mg/m3,
50%乳油对草鱼LC50为2.5mg/L(24h)、1mg/L、(48h)、0.63mg/L(96h)
分子结构数据
五、分子性质数据:
1、 摩尔折射率:80.45
2、 摩尔体积(m3/mol):275.8
3、 等张比容(90.2K):705.5
4、 表面张力(dyne/cm):42.7
5、 介电常数(F/m):
6、 偶极距(D):
7、 极化率(10-24cm3):31.89