扁桃酸

022M(±)-Mandelic acidDL-扁桃酸 2-羟基-2-苯基乙酸 α-羟基苯乙酸(±)-α-Hydroxyphenylacetic acid DL-Mandelic acidC8H8O3152.15

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、贮存方法; 5、分子结构数据; 6、计算化学数据; 7、安全信息

物理性质

性状：白色斜方片状结晶
密度（g/mL,25/4℃）： 1.30
熔点（oC）： 119
比旋光度（o C=1, WATER）：+156.57°
溶解性：易溶于乙醚、异丙醇。

性质与稳定性

在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体，也可作防腐剂。

合成方法

1.以异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮为原料，氯化得二氯苯乙酮，然后与稀碱反应、水解，制得扁桃酸。2.以苯甲醛为原料。将氰化钠溶于水中，加入苯甲醛，搅拌下慢慢加入亚硫酸氢钠的饱和溶液，加至一半时，加入碎冰，将析出的苯羟乙腈层从水层中分出。水层用苯萃取，蒸出苯，剩余物与苯羟乙腈层合并，加入盐酸，在冷却下水解12h。然后加热除去过量的水和盐酸，冷却，滤出氯化铵和扁桃酸的混合物。把滤液蒸干，剩余物与以上固体合并，用冷苯洗涤。再用热苯提取，提取液经冷却、结晶、过滤、干燥，即得扁桃酸，收率50-52%。3.苯-乙醛酸法。4.苯乙酮法经与硝基苯在碱催化下反应制的。

贮存方法

本品应密封保存。用２５ｋｇ纸板桶包装；运输过程中，须严防潮湿、受热和日晒；应贮存在阴凉、干燥、通风处，并远离火种、热源。

分子结构数据

1、摩尔折射率：38.90
2、摩尔体积（m3/mol）：115.1
3、等张比容（90.2K）：321.0
4、表面张力（dyne/cm）：60.4
5、极化率（10-24cm3）：15.42

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.6
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.5
7、重原子数量：11
8、表面电荷：0
9、复杂度：138
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量： 0
12、不确定原子立构中心数量：1
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1