5-氟尿嘧啶

014L5-Fuorouracil双喃呋啶 5-氟脲嘧啶 5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 5-FU Fluorouracil (USAN) 5-Fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 5-FC4H3FN2O2130.08

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、贮存方法; 5、分子结构数据; 6、计算化学数据; 7、安全信息

物理性质

性状：白色结晶或粉末。
熔点（oC）： 282～283℃（分解）。
溶解性：溶于水，微溶于乙醇。在氯仿中几乎不溶，在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。

性质与稳定性

1.肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻，局部注射部位静脉炎，少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。

合成方法

1.由氟乙酸乙酯经缩合，环合水解而得。1.缩合，环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内，搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末，冷却至50℃，加入甲苯，再冷至10℃以下，滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕，在30℃左右搅拌反应8小时。静置，得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐，搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时，再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解，加入活性炭。过滤，滤液用浓盐酸酸化至pH3-4，析出结晶，冷却过滤，用冷水洗涤滤饼，以沸水调浆浸泡过认，过滤，冷水洗涤，干燥，得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶（C5H5FN2O2）。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中，在60℃水解4h，经后处理即得5-氟尿嘧啶。

贮存方法

本品应密封干燥保存。

分子结构数据

1、摩尔折射率：25.85
2、摩尔体积（m3/mol）：84.5
3、等张比容（90.2K）：220.4
4、表面张力（dyne/cm）：46.1
5、极化率（10-24cm3）：10.24

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.9
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：6
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：58.2
7、重原子数量：9
8、表面电荷：0
9、复杂度：199
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1