氯甲酸叔丁酯

1D69t-butyl chloroformate

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、分子结构数据

物理性质

性状：无色液体。
沸点（℃）：138(99.99kPa)，35.5℃(1733Pa)。
相对密度：0.513。
折射率：1.4121。
溶解性：溶于醋酸、乙醚。

作用与用途

氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有机合成中常用来作为氨基(包括氨基酸)的保护基。
氨基的保护 Boc-Cl多用在氨基，特别是氨基酸的保护上，席夫碱首先在MeOH/HCl作用下游离出氨基，而后是用Boc-Cl对氨基进行保护。

对带有氨基的手性配体进行Boc保护后，可进行某些不对称合成反应。

近年来也有使用固相载体(非树脂)采用Boc-Cl对氨基进行酰化，如使用Al₂O₃作为载体对氨基进行酰化，该反应具有较高的化学选择性，分子中的醇羟基反应前后均不发生变化。

该保护基在强碱性环境或催化加氢时均比较稳定，而在酸性条件下即可脱去，因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于该试剂的稳定性较低，必须现制现用。

碳酸酯和氨基甲酸酯的合成 Boc-Cl试剂价格低廉，常用来合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯，该方法已被广泛应用于工业合成具有记录功能的材料。