甲苯

02Y5TolueneC7H892.14

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味，可燃性液体。
沸点（oC, 101.3kPa）：110.63
熔点（oC）：-95
相对密度（g/mL,20oC）：0.86694
相对密度（g/mL,25oC）：0.86220
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.14
折射率_(n²⁰_D) ：1.496
折射率（25oC）：1.49414
黏度（mPa·s,0oC）：0.773
黏度（mPa·s,20oC）：0.5866
闪点（oC,闭口）：4.4
闪点（oC,开口）：7.2
燃点（oC）：552
蒸发热（KJ/mol, 25oC）：38.01
蒸发热（KJ/mol, b.p.）：33.49
熔化热（KJ/mol）：6.624
燃烧热（KJ/mol）：3918
生成热（KJ/mol,气体）：50.032
生成热（KJ/mol,液体）：12.004
比热容（KJ/(kg·K),25oC,定压）：1.1266
临界温度（oC）：320.8
临界压力（MPa）：4.108
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：2.69
沸点上升常数：3.33
电导率（S/m）：1.4×10^-14
热导率K_t=K₂₀[1+α(t -20)],α=-1.44×10^-3（W/(m·K)）：0.3823×10^-3
爆炸上限（%,V/V）：7.0
爆炸下限（%,V/V）：1.27
体膨胀系数（K^-1,10~30oC）：0.00107
溶解性：微溶于水，能与甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、丙酮和冰乙酸、苯、二氯化碳等多种有机溶剂混溶。对丁二醇、甘油等多元醇类几乎不溶解。
临界密度（g·cm^-3）：0.292
临界体积（cm³·mol^-1）：316
临界压缩因子：0.264
偏心因子：0.264
Lennard-Jones参数（A）：5.9706
Lennard-Jones参数（K）：379.83
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.346
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.42×10⁹
van der Waals体积（cm³·mol^-1）：59.510
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3948.1
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：50.2
气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：320.99
气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：122.3
气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：103.75
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3910.07
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：12.18
液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：220.96
液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：114.00
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：157.09

作用与用途

1、避免与强氧化剂接触。
2、在强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾、硝酸的氧化作用下，被氧化成苯甲酸。在催化剂存在下，用空气或氧气氧化也得到苯甲酸。在硫酸存在下，40℃以下用二氧化锰氧化得到苯甲醛。在镍或铂作催化进行还原反应，生成甲基环己烷。用三氯化铝或三氯化铁作催化剂，甲苯与卤素反应生成邻位和对位卤代甲苯。在加热和光照下，与卤素反应则生成苄基卤。与硝酸反应生成邻位和对位硝基甲苯。若用混酸(硫酸+硝酸)硝化可得到2,4-二硝基甲苯；继续硝化生成2,4,6-三硝基甲苯(T.N.T.)。甲苯与浓硫酸或发烟硫酸发生磺化反应生成邻位和对位甲基苯磺酸。在三氯化铝或三氟化硼的催化作用下，甲苯与卤代烃、烯烃、醇发生烷基化反应，得到烷基甲苯的混合物。甲苯与甲醛和盐酸作用发生氯甲基化反应，生成邻位或对位甲基苄基氯。
3、对金属无腐蚀性，属低毒类。甲苯还可经皮肤吸收，溶解皮肤中的脂肪，应避免与皮肤直接接触。
4.本品具有中等毒性，对皮肤和黏膜刺激性大，对神经系统作用比苯强，但因甲苯最初被氧化生成苯甲酸，对血液并无毒害。对小鼠致死浓度为30～35mol／l。
　家兔口服甲苯时，其中有18%，以原型直接从肺随呼气排出体外。80%被氧化成苯甲酸，与甘氨酸化合成马尿酸，经肾脏排放体外。连续８小时吸入浓度为（100～200）×10－6的甲苯蒸气时，会出现疲惫，恶心，错觉，活动失灵，全身无力，嗜眠等；短时间吸收600×10－6蒸气时，会引起过度疲惫，激烈兴奋，恶心，头痛等症状。工作场所最高容许浓度为750mg／m3。
5. 可引起微弱的原红细胞性贫血，但不会引起白血病。高浓度时有麻醉作用。
6. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气、侧流烟气中。

性质与稳定性

1.广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料，用作色谱分析标准物质和分析试剂。
2.甲苯可用作生产苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂，树脂溶剂；化学及制造业用之溶剂；尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的掺合组分以提高辛烷值，也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体，称甲苯系中间体。化工方面主要用以生产苯及二甲苯，其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等，还可生产很多农药和医药中间体。另外，甲苯具有优异的有机物溶解性能，是一种有广泛用途的有机溶剂。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。
3.植物成分浸出剂。大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。
4.用作分析试剂，如作溶剂、萃取分离剂、色谱分析试剂。还用作清洗剂，并用于染料、香料、苯甲酸等有机合成。
5. 用于电子工业，常用作清洗去油剂。

合成方法

1.煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15-20%，曾经是甲苯主要来源，生产每吨焦炭可回收甲苯1.1-1.3kg。从50年代开始，世界甲苯主要来源已由焦化副产转变为催化重整和烃类裂解，1982年，石油甲苯已占总产量的96%以上。催化重整油中含芳烃50-60%（体积），其中甲苯含量可达40-45%；裂解汽油中芳烃含量为70%（质量）左右，其中15-20%是甲苯。
2..炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中，含有一部分苯。首先经初馏塔初馏，塔顶得轻苯，塔底得重苯（重苯用作制取古马隆树脂的原料）。轻苯先经初馏塔分离，塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质，然后进吹苯塔蒸吹，再经精馏塔精馏得纯苯。
3..铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。
4.用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。
5.在甲苯中慢慢加入98%的硫酸，混匀并使噻吩反应完全，静置0.5h，分出下层酸液，硫酸试验合格，酸洗结束。然后用蒸馏水充分洗涤至硫化合物含量合格。若不合格，用15%～20%的氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗至酸碱度合格，分去水层后加入无水氯化钙脱水。最后进行蒸馏，收集110～111℃馏分，即为成品。
6. 烟草：FC，BU，OR，40。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。可用铁、软钢、铜或铝制容器装贮。
2.用小口铁桶（每桶170kg）或槽车（每车50t）装运。

毒理学数据

1、刺激性：人经眼：300ppm ，引起刺激。家兔经皮：500mg，中度刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：5000mg/kg；小鼠吸入LC50：20003mg/m3/8H
3、兔径皮LD5O：12124mg/kg
4、具有麻醉作用，对皮肤的刺激作用比苯强，吸入甲苯蒸气时，对中枢神经的作用也比苯强烈。吸入8小时浓度为376~752mg/m3的甲苯蒸气时，会出现疲惫、恶心、错觉、活动失灵、全身无力、嗜睡等症状。短时间吸入2256mg/m3浓度的甲苯蒸气时，会引起过度疲惫、激烈兴奋、恶心、头痛等。长期吸入低浓度的甲苯蒸气时，造成慢性中毒，引起食欲减退、疲劳、白血球减少、贫血。甲苯还可经皮肤吸收，溶解皮肤中的脂肪，应避免与皮肤直接接触。纯制品未见对造血系统的影响及染色体损伤作用。嗅觉阈浓度140mg/m3。TJ36—79规定车间空气中最高容许浓度为100mg/m3

生态学数据

其他毒害作用：该物质对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染，对鱼类和哺乳动物应给予特别注意。可被生物和微生物氧化降解。

分子结构数据

1、摩尔折射率：31.07
2、摩尔体积（m³/mol）：105.7
3、等张比容（90.2K）：244.9
4、表面张力（dyne/cm）：28.8
5、介电常数：2.38
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率：12.32

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：42
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1