1,3-联苯基胍

物理性质

性状：白色粉末，无臭，味苦。
相对密度（g/mL,25℃）：1.13
熔点（oC）：114～150，170（以上分解）
沸点（oC, 101.3kpa）： 260
自燃点或引燃温度（oC）: 790
爆炸下限（%,V/V）：12.6(g/m3)
溶解性：微溶于水，不溶于汽油，溶于乙醇、氯仿、丙酮、甲醇、二甲苯。

作用与用途

避免与强氧化剂接触。微溶于水，溶于乙醇、氯仿、热苯、热甲苯，易溶于稀无机酸。其水溶液呈强碱性。空气中稳定。

性质与稳定性

主要用作天然胶与合成胶的中速促进剂。常用作噻唑类、秋兰姆及次碘酰类促进剂的活性剂，与促进剂DM、TMTD并用时，可用于连续硫化。用噻唑类促进剂的第二促进剂时，硫化胶的耐老性能有所下降，必须配以适当的防老剂。在氯丁胶中，该品有增塑剂和塑解剂的作用。该品不适于白色或浅色制品以及与食物接触的橡胶制品。主要用于制造轮胎、胶板、鞋底、工业制品、硬质胶和厚壁制品。作为第二促进剂用量为1-2份，作噻唑促进剂的第二促进剂时一般用量为0.1-0.5份。二苯胍的衍生物铬酪二苯胍是一种高效防锈剂。二苯胍还被用作塑料交联剂，示温材料，矿石浮选用助剂，涂料助剂，抛光材料助剂，金属分析试剂及建材用助剂。
用作天然橡胶、合成橡胶及其橡胶型胶黏剂的中速高温硫化促进剂，也用作秋兰姆类、噻唑类及次磺酰胺类促进剂的活性剂。硫化临界温度141℃。硫化胶耐老化性能好，但硫化平坦性较差。主要用于制造轮胎、胶板、鞋底、硬质胶制品和厚壁制品。可使胶乳增稠，也能引起胶凝，故不宜用于胶乳，也不宜用于白色、浅色制品。

合成方法

1.我国二苯胍生产工艺均为二硫化碳和苯胺缩合制得二苯硫脲，再由二苯硫脲、氧化铅、氢氧化铵与硫酸铵在40-70℃的条件下制成二苯胍的硫酸盐，经提取、过滤，中和得半成品。再经干燥、筛选即得成品促进剂D。各生产工艺的不同点主要集中在二苯硫脲合成二苯胍这一步，早期国内采用氧化铅法，由于产品质量差、操作人员的粉尘污染（铅粉尘）、母液的三废处理、收率低等问题，此方法在20世纪90年代后期基本已停止使用。此法用氧化铅作脱硫剂，用氨水作胺化剂，用硫酸铵作为二苯胍的萃取剂，在原料消耗、环境保护方面都存在问题。
改用氧化锌可改进原有的生产工艺。90年代中期，国内有氧化锌法和氧化铁法的报道，但因各种原因并未普及，已被淘汰。现在所有国内二苯胍的生产企业均采用氧气法生产，即二苯硫脲与氧气、氨水反应8h后得二苯胍。原料消耗定额：二苯硫脲1250kg/t、氧气240m3、醋酸铜（催化剂）0.86kg/t、氨水1000kg/t、水252kg/t。
2.首先把所需量的乙醇和水加入耐压反应釜，室温下通氨1h，使溶液中的氨达到饱和，然后边搅拌边加入二苯基硫脲，完毕，再通氨15min。将氧化锌调成稀糊状，慢慢滴加至反应釜中，滴加时间1h左右，最后将反应釜密封，通氨升压到所需值，在38～40℃反应3h，继续升温到一定温度再反应一定时间。反应完毕，释压、放料、过滤、醇洗。将滤液和洗液合并精馏，以回收部分乙醇。由于二苯胍仅微溶于水，随着精馏的进行，釜底析出粗二苯胍的量越来越多，待乙醇基本蒸出后停止。然后往其中加入少量水，在不断搅拌下滴加1∶1的盐酸，使二苯胍生成可溶性的二苯胍盐酸盐，待溶液pH值为2～3时，停止滴加盐酸，将其过滤除去副产物和杂质，滤液再用10%的NaOH中和，此时即有精制的白色二苯胍沉淀析出。再过滤、水洗、干燥即产品。
3.也可采用以N,N'-二苯硫脲、氨水和氧气为原料，以二价铜离子为催化剂的氧气法生产本品，合成反应式如下
首先，铜盐与氢氧化铵、氨及N,N'-二苯硫脲反应生成络合物二氨N,N'-二苯硫脲合铜（Ⅱ）氢氧化物和铵盐。然后N,N'-二苯硫脲经氧气氧化脱硫及上氨反应得到产品二苯胍和亚硫酸铵。亚硫酸铵继续被氧气氧化生成硫酸铵。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

毒理学数据

1. 急性毒性：大鼠经口LD50：323mg/kg
2. 小鼠经口LD5O：150mg/kg
3. 兔经口LD5O：250mg/kg
4. 本品有毒，与皮肤接触有刺激性。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：65.38
2、 摩尔体积（m³/mol）：191.0
3、 等张比容（90.2K）：493.3
4、 表面张力（dyne/cm）：44.4
5、 介电常数：
6、 偶极距（10^-24cm³）：
7、 极化率：25.91

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.4
2、 氢键供体数量：2
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：3
5、 互变异构体数量：2
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：50.4
7、 重原子数量：16
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：225
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

安全信息

危险运输编码： UN 3077 9/PG 3
危险品标志： 有害危害环境
安全标识：S26 S61 S36/S37/S39
危险标识：R22 R62 R36/37/38 R51/53