依非韦仑

0059Efavirenz艾法韦瑞施多宁依法维仑(4S)-6-Chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoromC14H9ClF3NO2315.67

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、分子结构数据

物理性质

性状：白色或类白色结晶粉末

性质与稳定性

非核苷类逆转录酶抑制剂。与其他病毒逆转录酶抑制剂联合使用，用于HIV-I感染病人的治疗。

合成方法

1.对氯苯胺溶于氯仿和饱和碳酸钠水溶液，滴加2,2-二甲基丙酰氯。加毕，在室温搅拌，过滤收集固体，滤液分层，分出的氯仿层用盐水洗，干燥，浓缩。浓缩得到的物质和上述得到的固体一起用煮沸的乙酸乙酯己烷重结晶，得N-2,2-二甲基丙酰基对氯苯胺。将该酰化物溶于四氢呋喃，滴加正丁基锂的己烷溶液，搅拌，再滴加三氟乙酸乙酯，加入盐酸和乙酸乙酯，分出有机层，用盐水洗涤，干燥，减压浓缩，得到的物质在盐酸中回流，冷却，加入乙酸乙酯，用浓氨水调至碱性。分出有机层，用盐水洗涤，干燥，浓缩，得到2-三氟乙酰基-4-氯苯胺。将环丙基乙炔溶于四氢呋喃，滴加乙基溴化镁的乙醚溶液进行反应，完毕后，加入2-三氟乙酰基-4-氯苯胺，再滴加饱和的氯化铵水溶液。用乙酸乙酯萃取，萃取液合并后用盐水洗，干燥，浓缩，得烷化产物。将其和羰基二咪唑溶于无水四氢呋喃。然后减压蒸出溶剂，加入乙酸乙酯和水。水层用乙酸乙酯萃取。萃取液和有机层合并，用盐酸、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤，经干燥、减压浓缩，得到消旋的依非韦仑。将其和(－)樟脑酰氯在二氯甲烷反应，然后在正丁醇中，加入盐酸反应，拆分得光学活性的依非韦仑。