哌啶
物理性质
性状：无色澄清液体，有类似氨的气味。
沸点（oC,101.3kPa）：106
熔点（oC）：-9
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.8606
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.0
折射率（20oC）：1.4530
黏度（mPa·s,20oC）：1.486
黏度（mPa·s,25oC）：1.370
闪点（oC）：16.1
蒸发热（KJ/mol,105.8oC）：31.67
生成热（KJ/mol,25oC）：88.15
燃烧热（KJ/mol,定容）：3453
比热容（KJ/(kg·K) ,25oC,定压）：2.114
临界温度（oC）：320.85
临界压力（MPa）：4.65
沸点上升常数：2.84
电导率（S/m,25oC）：3.8×10-7
蒸气压（kPa,21.13oC）：3.29
热导率（W/(m·K),室温）：0.180
溶解性：能与水、醇、醚、苯、氯仿等混溶。能溶解多种有机化合物。
作用与用途
1.禁止与强氧化剂、酸、酸酐接触。中等毒性,操作人员应佩戴自吸过滤式防毒面具，穿胶布防毒衣，戴防苯耐油手套。
2.化学性质呈碱性（pKa 11.1），与盐酸、氢溴酸等生成盐。与酰化剂反应生成N-酰基衍生物。与卤代烷反应生成N-烷基衍生物，进一步反应得到铵盐。哌啶经催化氧化或与浓硫酸加热可生成吡啶。
3.试剂有毒，具有高度的易燃性，闪点16oC，在通风橱中进行操作。直接与金属Na、P2O5蒸馏纯化得到纯品。
性质与稳定性
1.本品是环氧树脂常见的叔胺类固化剂之一，用量为每100份树脂加15份，固化条件为60℃/4h。
2.用作橡胶硫化促进剂，以及止痛药、杀菌剂、润湿剂、局部麻醉剂的原料。
3.用作聚丙烯腈抽丝用溶剂，有机合成用溶剂，活性亚甲基与醛反应的催化剂，烯烃聚合的催化剂，环氧树脂固化剂，蒸气设备的防腐剂以及合成纤维染色用重氮氨基化合物的稳定剂、橡胶硫化促进剂等。也用于医药工业。
4. 用作分析试剂，也用于制药工业和有机合成。
5.是环氧树脂常见的叔胺类固化剂之一，用量为每100份树脂加15份，固化条件为60℃/4h。也用作橡胶硫化促进剂、烯烃聚合催化剂、聚丙烯腈抽丝及有机合成用溶剂。医药上用作制造硝酸哌啶、盐酸哌啶止痛药、杀菌剂、润湿剂、局部麻醉剂的原料。亦可用作合成纤维染色用重氮氨基化合物的稳定剂、蒸气设备防腐剂等。
合成方法
1.由吡啶经催化氢化而得。将吡啶与镍催化剂加入高压釜中，加热至50℃时通入氢气，继续加热通氢，直至200℃，氢压至近7MPa不再吸氢为止。反应液经过滤，取滤液分馏，收集102-108℃馏出液，即得哌啶。另一种制备方法是将吡啶于无水乙醇中，加热，投入金属钠，反应结束后，用水蒸气蒸馏，蒸出哌啶和乙醇，用盐酸中和后蒸去乙醇即得哌啶盐酸盐，用氢氧化钠处理，可获得游离的哌啶。
2.以吡啶为原料，经催化氢化而得。催化剂为兰尼镍，温度从50℃逐步升到200℃，压力最高达5～7 MPa。通氢气至不吸收为止，反应液过滤，滤液蒸馏收集102～108℃馏分即为产品。
3.将吡啶与兰尼镍催化剂混合均匀后置于高压釜中，以氢气置换釜中空气，加热至50℃通氢气5000 kPa，继续加热至150℃搅拌，压力逐渐减至1000kPa，温度继续升至150～200℃，加氢气至7000kPa，反应后压力降至1000kPa，于200℃时再通氢气至7000kPa，通氢气约6～7次至不再吸收氢气为止。待反应液降至70℃左右降压，取上层清液过滤，滤液进行分馏得产品。
4.由吡啶电解还原制成。
精制方法：将派啶所含水分通过共沸蒸馏除去后，收集106℃的馏分。沸点117℃的馏分为四氢吡啶。也可以将哌啶制成N-亚硝基化合物或N-苯甲酰衍生物，通过氧化除去不饱和物质后再水解重新得到哌啶。
5.吡啶经电解还原可得哌啶，然后再用氢氧化钾脱水，精馏提纯。
6.NHD-99新型加氢催化剂催化工艺
①NHD-99催化剂制备 将配制好的Ni(NO3)2和M(NO3)3水溶液置于烧杯中，搅拌下加入金属氧化物载体，加热升温至90℃左右，加入尿素，出现沉淀。保温搅拌1～2h，冷却降温至40～50℃，过滤。用热水洗涤滤饼，然后在120℃下烘干10～14h。粉碎后煅烧，然后在450℃下用氢气还原。使用前将催化剂吸附规定量的稳定剂，再在空气中于90℃左右下处理5～6h。
②工艺过程 在一个带搅拌、温度计和通气管的不锈钢电加热高压反应釜中，将计算量的无水吡啶和甲醇(等质量比)、NHD-99催化剂(投料量的10%)置于反应釜中，密闭，氮气试漏，氢气置换完毕，加热升温至温度达170℃，通入氢气进行反应。反应压力6.5MPa，时间6h，反应完成后冷却降温，氮气置换后出料。滤出催化剂，装瓶供下次实验用。滤液送去精馏。在常压下回收溶剂和吡啶，然后截取102～108℃的馏分为产品。收率在96%以上。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。
2.保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。
3.采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
4.储存于通风阴凉仓库内，仓间应设置必要的隔热层，防止阳光直射。远离火源。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：50mg/kg；兔子经皮LD50：320mg/kg
小鼠吸入LC50：6000mg/m3/2H
2、中等毒性，对眼睛和皮肤有强烈刺激性并是升压剂。小剂量可刺激交感和副交感神经节，大剂量反而有抑制作用，误服后可引起虚弱、恶心、流涎、呼吸困难、肌肉瘫痪和窒息。中毒动物表现为恶心、呕吐、流涎、呼吸困难、心率增快、血压升高、无力、抽搐和瘫痪。豚鼠涂皮，引起剧烈刺激。滴入兔眼，产生严重刺激，伴角膜永久性损害。
生态学数据
该物质对水体有轻微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：26.40
2、 摩尔体积（m3/mol）：102.4
3、 等张比容（90.2K）：233.0
4、 表面张力（dyne/cm）：26.7
5、 极化率（10-24cm3）：10.46
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.8
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：1
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：12
7、 重原子数量：6
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：30.9
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
安全信息
危险运输编码： UN 2401 8/PG 1
危险品标志： 易燃有毒
安全标识：S16 S26 S27 S45
危险标识：R11 R34 R23/24
