喹硫磷
物理性质
性状:无色液体
密度(g/mL,25/4℃):1.235
熔点(oC):36
沸点(oC,常压):387
折射率:1.5624
蒸气压(kPa,25oC):7.6×10-3
溶解性:不能溶解的
性质与稳定性
广谱性杀虫、杀螨剂,具胃毒和触杀作用,无内吸和熏蒸作用,有一定的杀卵作用。对稻瘿蚊有特效,在中晚稻秧田成虫盛发期内开始施药,每隔7~10d施1次,一般2次,每次每百平方米用25%乳油22.5~30mL,对水9~22.5kg喷雾,或用5%颗粒剂180~225g撒施,田间须保持一定量水。防治稻纵卷叶螟、稻蓟马,每百平方米用25%乳油22.5~30mL对水7.5~9kg喷雾。防治二化螟、三化螟、稻飞虱、稻叶蝉等每百平方米用25%乳油15~20mL对水1.13kg喷雾,或用5%颗粒剂每百平方米150~225g均撒。防治棉蚜用25%乳油7.5~9mL,对水7.5kg喷雾。此外还可防治棉蓟马、柑橘潜叶蛾、介壳虫、小绿叶蝉、茶尺蠖等。
为触杀、胃毒及渗透性的杀虫剂和杀螨剂,用于防治鳞翅目、红铃虫、棉铃虫、红蜘蛛及蔬菜上的菜青虫等
喹硫磷为广谱有机磷杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,对咀嚼口器、刺吸口器害虫吸效,用于防治水稻螟虫、棉花害虫、蔬菜蚜虫等。
合成方法
以邻苯二胺、氯乙酸、双氧水为原料,制取中间体2-羟基喹噁啉,然后与O,O-二乙基硫代磷酰氯在乙腈中及碳酸钾存在下缩合而得喹硫磷。原料消耗定额:邻苯二胺1200kg/t、氯乙酸1150kg/t、O,O-二乙基硫代磷酰氯800kg/t。
O,O-二乙基硫代磷酰氯的制备 先由三氯硫磷与过量的无水乙醇反应生成二氯化物,于25~35℃,停留时间35min,再经水洗、分层得二氯化物。再与过量无水乙醇一起,加入碱粉,控制反应温度为0~5℃,当pH值达9~10时为反应终点。经后处理得乙基氯化物,即O,O-二乙基硫代磷酰氯。
国外多采用五硫化二磷法,由五硫化二磷与乙醇反应制得二乙基二硫代磷酸,再经氯化制得乙基氯化物。后处理过程相对困难。
2-羟基喹噁啉的制备 邻苯二胺与氯乙酸反应,制得2-羟基喹噁啉。缚酸剂可用碳酸铵,于65℃反应1h,得3,4-二氢-2-羟基喹噁啉,收率92%;然后在氢氧化钠存在下,加双氧水于60℃反应5~6h,得2-羟基喹噁啉,两步总收率82%。
喹硫磷的合成 将2-羟基喹噁啉、乙酸乙酯、无水碳酸钾依次加入反应器中,加热搅拌,缓缓加入乙基氯化物,加完后反应一段时间,减压脱溶,加二甲苯,水洗,分层,取样分析。脱二甲苯后原油含量86.0%,收率86.3%。
毒理学数据
1、急性毒性:接触可能会导致严重的烧伤皮肤和眼睛;避免直接接触皮肤。
大鼠急性经口LD50为71mg/kg (137mg/kg),急性经口LD50 800 -1750mg /kg,急性吸入LD50 0 . 71 mg /L.
分子结构数据
1、 摩尔折射率:78.47
2、 摩尔体积(m3/mol):228.2
3、 等张比容(90.2K):628.3
4、 表面张力(dyne/cm):57.4
5、 极化率(10-24cm3):31.11
计算化学数据
1、 氢键供体数量:0
2、 氢键受体数量:5
3、 可旋转化学键数量:6
4、 拓扑分子极性表面积(TPSA):53.5
5、 重原子数量:19
6、 表面电荷:0
7、 复杂度:322
8、 同位素原子数量:0
9、 确定原子立构中心数量:0
10、 不确定原子立构中心数量:0
11、 确定化学键立构中心数量:0
12、 不确定化学键立构中心数量:0
13、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2810 6.1/PG 2
危险品标志: 有毒危害环境
安全标识:S22 S45 S60 S61 S36/S37
危险标识:R21 R25 R50/53