2-氯甲苯

02962-Chlorotoluene邻氯甲苯 2-氯-1-甲基苯 2-氯甲苯 1-氯-2-甲苯o-Chlorotoluene 2-Chloro-1-methylbenzeneC7H7Cl126.58

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色透明液体，有类似杏仁的气味。
沸点（oC,101.3kPa）：159.2
熔点（oC,纯度99.6%(mol)）：-35.59
相对密度（g/mL,20/4oC）：1.0817
蒸汽相对密度（g/mL,空气=1）：4.37
折射率（n20oC）：1.5267
黏度（mPa·s,15oC）：1.037
闪点（oC,开口）：57.8
蒸发热（KJ/kg,158.07oC）：304.0
体膨胀系数（K^-1,30oC）：0.00092
溶解性：能溶于苯、甲苯、醇、醚、酮、乙酸丁酯、1,2-二氯乙烷、氯仿等多种有机溶剂中。25℃时在水中溶解度为0.037%；水在邻氯甲苯中的溶解度为0.014%。
相对密度（20℃，4℃）：1.0726
常温折射率（n²⁵）：1.5203³⁰
相对密度（25℃，4℃）：1.08728³⁰
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：198.5

作用与用途

1.避免与氧化物接触。干燥的邻氯甲苯对金属无腐蚀性，但不宜用铜制容器。在加热和水分的影响下，逐渐放出腐蚀性强的氯化氢。
化学性质：于氢氧化钠溶液中与空气一起在加压下加热至260℃，生成邻氯苯甲酸、邻氯苯甲醛及少量的甲酸、乙酸和草酸。在铜存在下与氢氧化钠溶液一起在加压下加热至350~360℃，生成邻甲酚和间甲酚。在加压和催化剂存在下与氨反应，生成邻甲苯胺。用氯化铁、氯化锑、铝汞齐为催化剂进行氯化反应，生成二氯甲苯和三氯甲苯。在光照或五氯化磷催化下进行氯化，侧链上发生氯取代反应，生成邻氯苄基氯、邻氯二氯苄和三氯苄。与三氯化铝和氯化氢一起加热时，部分发生异构化，转变成间氯甲苯和对氯甲苯。用发烟硫酸进行磺化，生成4-氯-3-甲基苯磺酸。
2.本品有毒；能与水蒸气一同挥发，操作现场应通风良好，设备应密闭，操作人员穿戴防护用品。参见对氯甲苯。
　

性质与稳定性

用作染料、医药、有机合成的中间体及橡胶、合成树脂的溶剂。

合成方法

由邻甲苯胺经重氮化、置换而得。将邻甲苯胺、盐酸、水加入反应锅，搅拌加热至50℃，保持0.5h，冷却至0-5℃，滴加亚硝酸钠溶液，至碘化钾淀粉试纸变蓝，得重氮盐溶液。另将水、硫酸铜、氯化钠搅拌均匀，加热至80℃溶解，冷至40℃，滴加亚硫酸钠溶液，搅拌0.5h，冷却、静置。分出上层废水。用盐酸溶解沉淀的氯化亚铜，将上述重氮盐溶液慢慢加入，温度不超过25℃，搅拌0.5h，静置分层，弃去水层，粗制邻氯甲苯用酸碱洗涤，常压蒸馏，收集157-160℃馏分即得成品。此外，甲苯经芳环氯化，分离也可制得。

贮存方法

密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。密封保存。远离火源、防静电、防爆炸。储存的地方远离氧化剂。
贮于阴凉、通风仓库内，远离热源、火种，与氧化剂、食品添加剂分开存放，搬运时轻装，轻卸，防止包装破损。铁桶包装。每桶200kg。按有毒化学品规定贮运。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：3900mg/kg
小鼠经口LD5O：2500mg/kg
大鼠吸入LCLO：4400ppm
小鼠吸入LCLO：4400ppm
豚鼠吸入LCLO：4400ppm
2、生理作用与氯苯相似，主要经呼吸道吸收，对黏膜（尤以眼结膜）有刺激作用。对中枢神经和内脏都有损害。皮肤接触可引起红斑和大疱乃至湿疹。工作场所最高容许浓度为250mg/m3（美国）。

生态学数据

该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率：35.97
2、摩尔体积（m3/mol）：117.6
3、等张比容（90.2K）：280.7
4、表面张力（dyne/cm）：32.4
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：14.26

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.4
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
7、重原子数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：70.8
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1