噻唑硫磷

0XDAFosthiazate福赛绝 (RS)-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1,3-噻唑烷(RS)-S-sec-Butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolodin-3-yl phosphonothiC9H18NO3PS2283.35

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、计算化学数据; 、安

物理性质

性状：浅黄色液体
熔点（oC）：＜25
沸点（oC,常压）：198
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：1.68
溶解性：溶于水

作用与用途

常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

性质与稳定性

1.具有优异的杀线虫活性和显著的内吸杀虫活性，防治对传统的杀虫剂具有抗药性的各种害虫，也具有强的杀灭能力。
2.杀虫剂和杀线虫剂，主要作用方式是抑制靶标害物的乙酰胆碱酯酶，影响第二幼虫期的生态。用于防治地面缨翅目、鳞翅目、鞘翅目、双翅目许多害虫，对地下根部害虫也十分有效；对许多螨类也有效，对各种线虫具良好杀灭活性，对常用杀虫剂产生抗性害虫（如蚜虫）有良好内吸杀灭活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最为有效，可在作物种植前直接施于土表，也可在作物播种时使用。推荐用量1～4犽犵有效成分／犺犿2。

合成方法

2-氧化噻唑烷的制备
1.由β-巯基乙胺合成
将488mg β-巯基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[（PhO）2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中，通入CO2，时间1d, 反应温度50～60℃，制得2-氧代噻唑烷。
将CO （80mL/min）通入0.02mL的β-巯基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液，室温反应得2-氧代噻唑烷，收率96%。
由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液，温度70℃，所得混合物在90℃下反应8h，得2-氧代噻唑烷，收率85%。
S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制备，文献报道EtO (PrS)P (O) Cl的制备实例：将0.13mol的PCl3与0.2mol的（EtO）3P在55℃下反应2h, 得EtOPCl2和（EtO）2PCl的混合物，向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液，此时温度-20℃，便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%，进一步分离得EtO(PrS)P(O)Cl。文献指出：以PCl3为原料，用类似上述的方法可制备S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
2.噻唑硫磷的合成
正丁基锂法将1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氢呋喃中，冷却，然后滴加正丁基锂的正己烷溶液（1.65mol），混合物搅拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氢呋喃溶液，混合物再搅拌30min，于室温下反应3d，反应毕倒入水中，再乙酸乙酯提取，水洗、干燥、脱溶得2～3g所需产品，收率70%～90%。
金属钠法将甲苯和金属钠加入反应器中，在氮气下升温至回流温度。待金属钠溶融后，搅拌分散，滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液，滴毕继续反应2h。冷至15℃，滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯，再反应1h。经后处理得噻唑硫磷，纯度96.4%，以磷酰氯计收率91.2%.

贮存方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：57mg/kg；大鼠吸入LC50：558 mg/m3；大鼠皮肤接触LD50：861mg/kg；小鼠经口LD50：91mg/kg；

生态学数据

该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：6
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.6
7、重原子数量：16
8、表面电荷：0
9、复杂度：301
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：2
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1